Issa Rae là một diễn viên, nhà viết kịch bản, nhà sản xuất và doanh nhân đã vươn lên từ series web được đánh giá cao The Misadventures of Awkward Black Girl để đồng sáng tạo, viết kịch bản và đóng vai chính trong bộ phim HBO Insecure. Những bộ phim cô tham gia bao gồm The Photograph, The Lovebirds, Barbie, American Fiction và Spider-Man: Across the Spider-Verse. Công ty HOORAE Media của cô phát triển các dự án phim ảnh, truyền hình, kỹ thuật số và âm thanh thông qua các dự án như Raedio. Chuyến lưu diễn Insecure: The 10th Anniversary Tour của cô sẽ đưa Rae trở lại cùng đạo diễn Prentice Penny và các diễn viên trong phim để chia sẻ những câu chuyện hậu trường, những khoảnh khắc đáng nhớ và thảo luận về ảnh hưởng văn hóa của bộ phim.
